Tacrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tacrin
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrahydroacridin-9-amin (IUPAC) Hydroaminacrin
Summenformel	C13H14N2
Kurzbeschreibung	oktaedrische Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 321-64-2 1684-40-8 (Hydrochlorid) 7149-50-0 (Hydrochlorid, Monohydrat) EG-Nummer 206-291-2 ECHA-InfoCard 100.005.721 PubChem 1935 ChemSpider 1859 DrugBank DB00382 Wikidata Q421076
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06DA01
Wirkstoffklasse	Antidementiva
Wirkmechanismus	reversible Hemmung der Acetylcholinesterase
Eigenschaften
Molare Masse	198,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	183–184 °C[1] 283–284 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​331​‐​335​‐​351 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311[2]
Toxikologische Daten	39,8 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1] 25 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[1] 20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1] 70 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tacrin ist ein reversibler Hemmstoff der Acetylcholinesterase und wurde in den USA als erste Substanz dieser Gruppe zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit zugelassen (Handelsnamen: Cognex; Romotal). Der Wirkstoff führt dabei zu einer Verbesserung der kognitiven Leistungen. Er wirkt indirekt parasympathomimetisch.

Bei etwa 50 % der Patienten ergaben sich jedoch Hinweise auf eine Hepatotoxizität.^[3]

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Tacrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2011.
2. 1 2 3 Datenblatt 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
3. ↑ Stefan Förster: Präsynaptische Wirkungen von Cholinesterase-Hemmstoffen im Neocortex des Menschen und der Ratte. Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau 2005, S. 13.

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