Sulfaguanidin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfaguanidin
Andere Namen	(4-Aminophenylsulfonyl)guanidin (IUPAC) 4-Amino-N-(diaminomethylen)benzensulfonamid 4-Amino-N-(diaminomethylen)benzolsulfonamid 4-Amino-N-(aminoiminomethyl)benzensulfonamid
Summenformel	C7H10N4O2S
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-67-0 6190-55-2 (Monohydrat) EG-Nummer 200-345-9 ECHA-InfoCard 100.000.314 PubChem 5324 ChemSpider 5133 DrugBank DB13726 Wikidata Q414886
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QA07AB03
Eigenschaften
Molare Masse	214,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–193 °C (Monohydrat)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 1 g·l−1 (25 °C)[2] gering löslich in Alkohol und Aceton[2] nahezu unlöslich in Natronlauge[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfaguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.

Eigenschaften

Sulfaguanidin ist ein weißes Pulver, das sich an Luft allmählich verfärbt.^[3]

Verwendung

Sulfaguanidin wird als Vertreter der Sulfonamide als Antibiotikum in der Tiermedizin (selten) verwendet. Diese Verbindungen besitzen eine hemmende Wirkung auf die intrazelluläre Folsäuresynthese von Mikroorganismen und wirken nach einer Latenzzeit von 4 bis 6 Stunden bakteriostatisch.^[2]

Pharmakologische Eigenschaften

Sulfaguanidin gehört zu den oral schwer resorbierbaren Sulfonamiden und hat nur lokal im Verdauungstrakt eine Wirkung auf bakterielle Erreger.^[2]

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Datenblatt Sulfaguanidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Sulfaguanidin bei Vetpharm, abgerufen am 29. Juli 2012.
3. ↑ Hermann Hager, Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Volume 5, S. 596; ISBN 978-3-540-62646-6.

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