Pyrrolnitrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrrolnitrin
Andere Namen	3-Chlor-4-(3-chlor-2-nitrophenyl)-1H-pyrrol (IUPAC)
Summenformel	C10H6Cl2N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1018-71-9 EG-Nummer 213-812-7 ECHA-InfoCard 100.012.557 PubChem 13916 DrugBank DB13603 Wikidata Q371817
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AA07
Wirkstoffklasse	Antibiotikum Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	257,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 86 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrrolnitrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolderivate.

Verwendung

Pyrrolnitrin ist ein antimykotisch wirksames Antibiotikum, das aus dem Bakterium Pseudomonas pyrrocinia isoliert wurde. Es wirkt gegen verschiedene Arten von pathogenen Pilzen, u. a.:

• Trichophyton rubrum
• Trichophyton mentagrophytes
• Trichophyton tonsurans

(siehe Trichophyton)

• Microsporum audouini
• Epidermophyton floccosum
• Malassezia furfur

Es blockiert den Elektronentransport zwischen Succinat oder reduziertem NADH und Coenzym Q.^[2]

Seine Anwendung erfolgt topisch (lokal).^[3]

Handelsnamen

Micutrin (Italien, außer Vertrieb)

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Eintrag zu Pyrrolnitrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 13916)
2. 1 2 3 Datenblatt Pyrrolnitrin from Pseudomonas cepacia bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
3. ↑ Micutrin^®: Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels), Pharmacia Italia S.p.A. Stand März 2002.

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