Chenodesoxycholsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chenodesoxycholsäure
Andere Namen	3α,7α-Dihydroxycholansäure (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-Dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentansäure (IUPAC) Chenodiol
Summenformel	C24H40O4
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 474-25-9 EG-Nummer 207-481-8 ECHA-InfoCard 100.006.803 PubChem 10133 ChemSpider 9728 DrugBank DB06777 Wikidata Q419028
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AA01
Eigenschaften
Molare Masse	392,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	165–167 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[1]
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chenodesoxycholsäure, auch Chenodeoxycholsäure^[2] (englisch Chenodeoxycholic acid, CDCA) gehört neben Cholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Chenodesoxycholate bezeichnet.

Sie wurde zuerst aus der Galle von Gänsen isoliert (cheno von altgriechisch χήν = Gans).^[3]

Biosynthese

Chenodesoxycholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über mehrere enzymatische Schritte aus Cholesterin gebildet.^[4]

Funktion

Chenodesoxycholsäure und die anderen Gallensäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und machen diese so den Lipasen zugänglich.

Etwa 90 % der Gallensäuren werden im Dünndarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.

Verwendung als Arzneimittel

Im Februar 2025 wurde Chenodesoxycholsäure in den USA zur Behandlung der cerebrotendinösen Xanthomatose (CTX) bei Erwachsenen zugelassen (Präparatename Ctexli). Es ist das erste von der Food and Drug Administration (FDA) zugelassene Arzneimittel zur Behandlung dieser sehr seltenen Lipidspeicherkrankheit.^[5]

Literatur

• J. Greenberger, G. Paumgartner, C. Büning, H. Schmidt: Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase. Harrisons Innere Medizin, 16. Auflage. ABW Wissenschaftsverlag, 2005; aerzteverlag.de (PDF; 332 kB)

Weblinks

Wikibooks: Biosynthese der Gallensäuren – Lern- und Lehrmaterialien

• Einträge. In: NIH Studienregister

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Chenodeoxycholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Neue Rolle für Geschmacksrezeptoren: Bitterrezeptoren könnten als endogene Sensoren für Gallensäuren dienen. Auf EurekAlert! vom 3. Juli 2023. Quelle: Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München.
3. ↑ Carey MC (December 1975): Editorial: Cheno and urso: what the goose and the bear have in common. N. Engl. J. Med. 293 (24): 1255–1257. doi:10.1056/NEJM197512112932412.
4. ↑ David W. Russell: The Enzymes, Regulation, and Genetics of Bile Acid Synthesis. In: Annual Review of Biochemistry. 2003, Band 72, Nummer 1, S. 137–174. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712.
5. ↑ Office of the Commissioner: FDA Approves First Treatment for Cerebrotendinous Xanthomatosis, a Rare Lipid Storage Disease. In: fda.gov. 21. Februar 2025, abgerufen am 28. Februar 2025 (englisch). 

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