Acid Red 94

Strukturformel
Chemische Struktur C.I. Acid Red 94
Struktur von C.I. Acid Red 94 als Lacton in der Phenolform
Allgemeines
Name C.I. Acid Red 94
Andere Namen
  • 4,5,6,7-Tetrachlor-3′,6′-dihydroxy-2′,4′,5′,7′-tetraiodspiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthen]-3-on
  • Bengalrosa Lacton
  • 4,5,6,7-Tetrachlor-2′,4′,5′,7′-tetraiodfluorescein
  • C.I. 45440
Summenformel C20H4Cl4I4O5 (Phenolform, Lacton)
Kurzbeschreibung

blauvioletter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 223-993-4
ECHA-InfoCard 100.021.813
PubChem 69439
ChemSpider 62647
DrugBank DB14214
Wikidata Q11350933
Eigenschaften
Molare Masse 973,67 g·mol−1 (Phenolform, Lacton)
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

280 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Acid Red 94 oder Rose bengale[3] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe und der Xanthenfarbstoffe.

Mikroskopbild mit der Verwendung von Bengalrosa als Farbstoff.

Verwendung findet der Farbstoff unter anderem im Bengalrosa-Test, bei dem die verabreichte Verbindung unverändert von der Leber eliminiert und über die Galle ausgeschieden wird. Anhand der Eliminierungsgeschwindigkeit kann dann die exkretorische Leistung der Leber quantifiziert werden.[4]

Mit Acid Red 94 kann auch auf das Vorhandensein von Brucellen getestet werden.[5]

Struktur

Abhängig vom pH-Wert liegt der Farbstoff in der ungeladenen Spiro-Lactonform oder als Mono-, Di- oder Trinatriumsalz vor. Das Dinatriumsalz der Verbindung kann als Lacton[6] oder als Carboxylat[7] formuliert werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 1164 (books.google.com).
  2. 1 2 3 4 Datenblatt Rose Bengal lactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).
  3. ↑ Paul Römer, H. Gebb, W. Löhlein: Experimentelle und klinische Untersuchungen über die hemmende und abtötende Wirkung von Anilinfarbstoffen auf augenpathogene Keime. In: Albrecht von Graefes Archiv für Ophthalmologie. Band 87, S. 1–111, Fundstelle: S. 12 ().
  4. ↑ Axel M. Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, Eintrag zu Bengalrosa-Test, doi:10.1007/978-3-642-12921-6.
  5. ↑ Rose Bengal plate test (RBT) for Brucella: Principle, Procedure and limitation
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz, Lacton: CAS-Nr.: 632-69-9, EG-Nr.: 211-183-3, ECHA-InfoCard: 100.010.168, PubChem: 69438, Wikidata: Q71002708.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz, Carboxylat: CAS-Nr.: 11121-48-5, EG-Nr.: 601-063-2, ECHA-InfoCard: 100.115.989, PubChem: 32343, Wikidata: Q71003731.
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