4-Dimethylaminophenol

Strukturformel
Strukturformel von 4-Dimethyl­amino­phenol
Allgemeines
Freiname 4-Dimethyl­amino­phenol
Andere Namen
  • N,N-Dimethyl-p-hydroxy­anilin
  • 4-DMAP (nicht eindeutig)
Summenformel C8H11NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 619-60-3
EG-Nummer 210-604-8
ECHA-InfoCard 100.009.642
PubChem 22174
ChemSpider 20816
DrugBank DB13549
Wikidata Q229950
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V03AB27

Wirkstoffklasse

Antidot

Eigenschaften
Molare Masse 137,18 g·mol−1
Schmelzpunkt

76–77 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Dimethylaminophenol (4-DMAP) ist ein Antidot (Gegengift) bei einer Vergiftung durch Cyanide, Blausäure, Nitrile und Schwefelwasserstoff.[3] Das Wirkungsprinzip beruht auf der Bildung von Methämoglobin zur Bindung freier Cyanid-Ionen. Als Nebenwirkung kann eine Hämolyse stattfinden.

Die Verabreichung von 4-DMAP ist nur ein Schritt, um einer Vergiftung durch Cyanid-Ionen entgegenzuwirken. Die Gabe von Natriumthiosulfat oder Hydroxycobalamin ist unumgänglich.

Die Gabe von 4-DMAP ist aufgrund der Wirkweise bei Rauchgasintoxikation kontraindiziert, da immer eine Mischintoxikation mit Kohlenmonoxid vermutet werden muss.[4]

4-DMAP war von 2014 bis 2017 auf dem deutschen Markt wegen einer Produktionsumstellung nicht mehr lieferbar. Es musste daher auf Alternativprodukte zurückgegriffen werden.[5]

Überdosierung

Als Antidot bei einer Überdosierung von 4-DMAP (Dimethylaminophenol) kann Methylenblau verabreicht werden.

Verwechslungsgefahr

Aufgrund identischer Kurzbezeichnungen (4-DMAP) kann es unter Umständen zur Verwechslung mit 4-(Dimethylamino)pyridin kommen, welches jedoch kein Gegengift bei Blausäurevergiftungen ist.

Einzelnachweise

  1. ↑ E. Bamberger, P. Leyden: Weitere Beiträge zur Kenntniss des Dimethylanilinoxyds. In: Chem. Ber. 34, 1901, S. 12–26, doi:10.1002/cber.19010340106.
  2. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-(dimethylamino)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2020.
  3. ↑ Eintrag zu 4-DMAP. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. November 2017.
  4. ↑ T. Zilker u. a.: Rauchgasinhalations-Intoxikation. In: Der Notarzt. 26, 2010, S. 95–102.
  5. ↑ Kurzinformation zum 6. Jour Fixe zum Thema "Liefer- und Versorgungsengpässe" vom 22. März 2018, zuletzt abgerufen am 24. März 2022
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