2-Amino-2-methylpropionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Amino-2-methylpropionsäure
Andere Namen	2-Amino-2-methylpropansäure α-Methylalanin 2-Methylalanin α-Aminoisobuttersäure
Summenformel	C4H9NO2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-57-7 EG-Nummer 200-544-0 ECHA-InfoCard 100.000.495 PubChem 6119 ChemSpider 5891 DrugBank DB02952 Wikidata Q4596860
Eigenschaften
Molare Masse	103,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,109 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	335 °C[3]
pKS-Wert	2,36 (25 °C, Carboxygruppe)[4] 10,21 (25 °C, Aminogruppe)[4]
Löslichkeit	löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Amino-2-methylpropionsäure ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum, die Verbindung ist daher nicht chiral.

Gewinnung

Im Labormaßstab kann 2-Amino-2-methylpropionsäure aus Acetoncyanhydrin und Ammonium bei anschließender Hydrolyse gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Die Sekundärstruktur von Peptiden dieser achiralen Aminosäure kann dadurch beeinflusst werden, welche chirale Aminosäure als N-Terminus angefügt wird. Mit (S)-Valin oder auch (R)-α-Methylvalin bilden sich überwiegend linkshändige 3₁₀-Helices aus, mit (S)-α-Methylvalin dagegen rechtshändige. Ursache hierfür ist, dass die β-Schleife vom Typ II, wie sie im Falle von (S)-Valin begünstigt wird, im Falle von (S)-α-Methylvalin durch die ekliptische Konformation der zusätzlichen Methylgruppe destabilisiert wird, sodass bevorzugt eine β-Schleife vom Typ III entsteht, was zu einer rechtshändigen 3₁₀-Helix führt.^[6] Das Verhältnis der beiden Konformationen beträgt etwa 3:1.^[7]

Einzelnachweise

1. 1 2 3 Datenblatt α-Aminoisobuttersäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2013 (PDF).
2. ↑ 2-amino isobutyric acid. Pharmasi Chemicals Co.,Ltd, abgerufen am 27. Juni 2024. 
3. 1 2 Datenblatt 2-Aminoisobutyric acid bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. 1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
5. ↑ Clarke, H. T.; Bean, H. J: α-Aminoisobutyric Acid In: Organic Syntheses. 11, 1931, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.011.0004; Coll. Vol. 2, 1943, S. 29 (PDF).
6. ↑ Matteo De Poli, Marta De Zotti, James Raftery, Juan A. Aguilar, Gareth A. Morris, Jonathan Clayden: Left-Handed Helical Preference in an Achiral Peptide Chain Is Induced by an l-Amino Acid in an N-Terminal Type II β-Turn. In: The Journal of Organic Chemistry, 2013, Band 78, S. 2248–2255, doi:10.1021/jo302705k.
7. ↑ Jordi Solà, Gareth A. Morris, Jonathan Clayden: Measuring Screw-Sense Preference in a Helical Oligomer by Comparison of ¹³C NMR Signal Separation at Slow and Fast Exchange. In: Journal of the American Chemical Society, 2011, Band 133, S. 3712–3715, doi:10.1021/ja1097034.