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Allgemeines
Die Doppelbindung in ungesättigten Fettsäuren ist cis-konfiguriert, das Intermediat der β-Oxidation jedoch trans (Δ2-trans-Enoyl-CoA). Daher erfordert ihr Abbau die Umlagerung der Doppelbindungen von cis nach trans. Abhängig davon, ob die jeweilige Doppelbindung auf einem geradzahligen oder ungeradzahligen C-Atom liegt, sind hierfür drei oder nur ein Reaktionsschritt erforderlich.
Die Reaktionen im Detail
| ⇓ | Subst. | ( ⇑ ) | Co. | Enzym | EC | EG | Erkr. |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| FAD+ |  |
Dehydrogenase | ? | Ox | |||
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| NADPH/H+ | |
Reduktase | ? | Ox | |||
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Δ3-cis-Δ2-trans-Enoyl-CoA-Isomerase | 5.3.3.8 | Iso | ||||
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Ungesättigte Fettsäuren werden bis zur ersten Doppelbindung wie gewohnt in der β-Oxidation abgebaut. Der Zyklus läuft bis ein Δ3-cis-Enoyl-CoA (Fettsäure mit Δungeradzahlig) bzw. ein Δ4-cis-Enoyl-CoA (Fettsäure mit Δgeradzahlig) vorliegt. Da die Doppelbindung in ungesättigten Fettsäuren cis-konfiguriert ist, das Intermediat der β-Oxidation jedoch trans (Δ2-trans-Enoyl-CoA), muss nun die cis-Konfiguration in trans umgewandelt werden.
- Δ3-cis-Enoyl-CoA wird dazu einfach von einer Δ3-cis-Δ2-trans-Enoyl-CoA-Isomerase zum Δ2-trans-Enoyl-CoA isomerisiert.
- Δ4-cis-Enoyl-CoA wird zuerst zum Δ2trans-Δ4-cis-Dienoyl-CoA oxidiert und dann unter Verbrauch von NADPH/H+ zum Δ3-cis-Enoyl-CoA reduziert. Dieses wird dann wie gehabt zum Δ2-trans-Enoyl-CoA isomerisiert.
Die β-Oxidation läuft nun bis zur nächsten Doppelbindung weiter.
Weblinks
- The chemical logic behind... fatty acid metabolism von Prof. Doutor Pedro Silva
| Allgemeine Hintergrundfarbe für Substrate | Hintergrundfarbe Reaktionspfeile | „Schlüsselenzyme“ | |
| Energiereiche Phosphate Reduktionsäquivalente | CO2 / HCO3− C1-Reste Stickstoff |
Abk.: Tr.: Transkriptionelle Regulation, Tl.: Regulation der Translation, Lok.: Regulation über die Enzymlokalisation, Kov.: Regulation durch kovalente Modifikation, All.: Allosterische Regulation, Koop.: Kooperativer Effekt, Co.: Cofaktoren, EC: Enzymklassifikation, EG: Enzymgruppe (Oxidoreductase, Transferase, Hydrolase, Lyase, Isomerase, Ligase), Erkr.: Assoziierte Erkrankungen.
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