Tripelennamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tripelennamin
Andere Namen	N,N-Dimethyl-N′-(phenylmethyl)-N′-2-pyridinyl-1,2-ethandiamin (IUPAC); Pyribenzamin;
Summenformel	C16H21N3
Kurzbeschreibung	gelbes, aminartig riechendes, mit Wasser mischbares Öl (Tripelennamin) [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-100-1
ECHA-InfoCard	100.001.910
PubChem	5587
ChemSpider	5385
DrugBank	DB00792
Wikidata	Q415203
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AC04; D04AA04;
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	255,36 g·mol−1
Dichte	1,5759–1,5765 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	192–193 °C (Tripelennamin·Hydrochlorid) [2]; 106–110 °C (Tripelennamin·Citrat) [2];
Siedepunkt	138–142 °C (13,3 Pa) (Tripelennamin) [1]
Brechungsindex	1,576 (25 °C) (Tripelennamin)[3]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[4]
Toxikologische Daten	23 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5]; 152 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]; 9 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[5]; 97 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[5]; 12 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)[5]; 469 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tripelennamin oder Pyribenzamin (Handelsname: Azaron) ist ein Arzneistoff der ersten Generation von Antihistaminika. Es wird zur Behandlung von Juckreiz nach Insektenstichen und allergischen Hautreaktionen verwendet.

Darstellung und Gewinnung

Tripelennamin kann in einer zweistufigen Synthese erhalten werden. Im ersten Schritt erfolgt eine reduktive Kupplung von 2-Aminopyridin mit Benzaldehyd in Ameisensäure. Danach wird das resultierende Zwischenprodukt nach Deprotonierung mit Natriumamid mit 2-Dimethylaminoethylchlorid umgesetzt.[5]

1945 entwickelten Rudolf R. Mayer (* 1895), Charles R. Hutterer (* 1906) und Cäsar R. Scholz (* 1907) das Antihistaminikum Pyribenzamin.[6] Die Verbindung wurde 1946 erstmals von Carl Djerassi synthetisiert.

Wirkung

Tripelennamin gehört zur Wirkstoffklasse der Ethylendiamine und dockt an die H₁-Histamin-Rezeptoren im Körper an, so dass das Histamin nicht mehr auf die Zelle einwirken kann.

Verbindungen

Tripelennamin wird verwendet in der Form von:

Tripelennamin-Monohydrochlorid
Tripelennamin-Hydrochlorid
Tripelennamin-Maleat
Tripelennamin-Citrat

Einzelnachweise

Eintrag zu Tripelennamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1672–1673.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-194.
Datenblatt Tripelennamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.
Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.

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[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Tripelennamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1672–1673.

[CRC90_3_194-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-194.

[Sigma-4] Datenblatt Tripelennamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

[Kleemann-5] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.

[6] Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.