Propionsäurevinylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäurevinylester
Andere Namen	Vinylpropionat (IUPAC); Propansäureethenylester;
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-293-5
ECHA-InfoCard	100.002.994
PubChem	7750
Wikidata	Q2527233
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−81 °C[1]
Siedepunkt	95 °C[1]
Dampfdruck	64,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (20,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]; mischbar mit Ethanol, vielen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen[2];
Brechungsindex	1,403 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐331‐319‐351‐412
	P: 201‐210‐273‐304+340+310‐305+351+338‐337+313[1]
Toxikologische Daten	4760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäurevinylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Propionsäurevinylester kann aus Ethin und Propionsäure in der Gasphase mit Zinkpropionat auf Aktivkohle als Katalysator gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Propionsäurevinylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit. Sie ist schwer löslich in Wasser[1] und unbegrenzt löslich in Ethanol, allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen.[2] Sie neigt zur Polymerisation und wird deshalb industriell mit Inhibitoren wie 4-Methoxyphenol im Bereich von etwa 100 ppm versetzt.[3] Die Polymerisationswärme beträgt −86 kJ·mol⁻¹ bzw. −859 kJ·kg⁻¹.[4]

Verwendung

Propionsäurevinylester wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Homopolymeren sowie von Copolymeren mit Monomeren wie (Meth-)Acryl-verbindungen, Vinylchlorid und anderen Vinylestern verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionsäurevinylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 1 °C, Zündtemperatur 385 °C) bilden.[1] Propionsäurevinylester wird wie das Strukturverwandte Vinylacetat durch Esterasen rasch hydrolytisch zur jeweiligen Säure und Vinylalkohol gespalten welches dann weiter zu Acetaldehyd metabolisiert wird.

Einzelnachweise

Eintrag zu Vinylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Toxikologische Bewertung von Propionsäurevinylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
Datenblatt Vinyl propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Vinylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[bg-2] Toxikologische Bewertung von Propionsäurevinylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[Sigma-3] Datenblatt Vinyl propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

[Polymer_Handbook-4] Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.