Pethidin-Intermediat A

Das Pethidin-Intermediat A ist ein 4-Phenylpiperidin-Derivat und ein Vorläufer des Opioids Pethidin. Im Gegensatz zu diesen hat es keine analgetische Aktivität.[2] Das Pethidin hat eine Carbonsäureethylester-Einheit, das Intermediat A stattdessen eine Nitrilfunktion.

Strukturformel
Strukturformel des Pethidin-Intermediats A
Allgemeines
Name Pethidin-Intermediat A
Andere Namen

1-Methyl-4-phenyl-4-piperidincarbonitril (IUPAC)

Summenformel C13H16N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3627-62-1
EG-Nummer 222-847-7
ECHA-InfoCard 100.020.771
PubChem 62513
ChemSpider 56289
Wikidata Q7178319
Eigenschaften
Molare Masse 200,28 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Außer dem Intermediat A sind noch das Pethidin-Intermediat B[S 1] und das Pethidin-Intermediat C[S 2] bekannt. Das B-Derivat verfügt über die Carbonsäureethylester-Einheit des Pethidins, gegenüber dem Pethidin und dem Intermediat fehlt aber die Methylgruppe am Piperidinring. Das C-Derivat trägt statt Nitril beziehungsweise Ester eine Carbonsäureeinheit.[3]

Gewinnung und Darstellung

Eine mögliche Synthese geht von Phenylacetonitril aus. Durch Deprotonierung mit Natriumamid in Toluol kann dieses mit zwei Molekülen Bromacetaldehyd-Dimethylacetal[S 3] substituiert werden. Durch Erhitzen in Salzsäure können die Acetale hydrolysiert werden. Reduktive Aminierung mit Methylamin-Hydrochlorid und Natriumcyanoborhydrid in Methanol führt zur Cyclisierung und ergibt das Pethidin-Intermediat A.[2] Eine ähnliche Synthese, die von Phenylacetonitril und Bis(2-bromethyl)methylamin[S 4] ausgeht, wurde 2021 von einer chinesischen Firma patentiert.[4]

Reaktionen

Das Pethidin-Intermediat A ist, wie der Name besagt, ein Intermediat bei der Herstellung von Pethidin. Dazu wird zunächst die Nitrilfunktion mit wässriger Schwefelsäure hydrolysiert und anschließend eine Veresterung durch azeotrope Destillation mit Ethanol durchgeführt.[2]

Rechtliches

Das Pethidin-Intermediat A gehörte seit 1961 zu den hochkontrollierten Substanzen nach dem internationalen Einheitsabkommen über die Betäubungsmittel (Anhang I).[5] In den vereinigten Staaten ist es seit Anfang der 1970er Jahre nach dem Controlled Substances Act nur noch in Anhang II.[6]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. S. A. Lomenzo, J. B. Rhoden, S. Izenwasser, D. W. Kopajtic, T. Kopajtic, J. L. Katz, M. L. Trudell: Synthesis and Biological Evaluation of Meperidine Analogues at Monoamine Transporters. In: J. Med. Chem. Band 48, Nr. 5, 2005, S. 1336–1343, doi:10.1021/jm0401614.
  3. Bilag 1 - Liste over euforiseren. Sundheds- og ældreministeriet, 1. Juli 2008, archiviert vom Original am 2. Dezember 2022; abgerufen am 10. April 2024 (dänisch).
  4. Patent CN114213255: Synthesis method of six-membered ring benzylamine compound. Angemeldet am 29. Dezember 2021, veröffentlicht am 22. März 2022, Anmelder: SHANGHAI TETAN SCIENCE AND TECH CO LTD.
  5. United Nations: Schedules of the Single Convention on Narcotic Drugs of 1961 as amended by the 1972 Protocol, as at 25 September 2013. Abgerufen am 21. April 2024.
  6. MCL - Section 333.7214 - Michigan Legislature. Abgerufen am 21. April 2024.

Anmerkungen

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-4-phenyl-4-piperidincarboxylat: CAS-Nummer: 77-17-8, EG-Nummer: 201-008-9, ECHA-InfoCard: 100.000.918, PubChem: 32414, ChemSpider: 30039, Wikidata: Q7053200.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Methyl-4-phenyl-4-piperidincarbonsäure: CAS-Nummer: 3627-48-3, ECHA-InfoCard: 100.292.212, PubChem: 101106, ChemSpider: 91344, Wikidata: Q7178320.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromacetaldehyd-Dimethylacetal: CAS-Nummer: 7252-83-7, EG-Nummer: 230-669-6, ECHA-InfoCard: 100.027.881, GESTIS-Stoffdatenbank: 121788, PubChem: 81672, Wikidata: Q72451201.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-N-(2-bromethyl)-N-methylethanamin: CAS-Nummer: 4275-17-6, PubChem: 20269, ChemSpider: 19095, Wikidata: Q83068333.
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