Nonivamid

Nonivamid oder Pseudocapsaicin, auch PAVA[4], ist ein synthetisches Capsaicin, welches als Arznei- oder Reizstoff verwendet wird.

Strukturformel
Strukturformel von Nonivamid
Allgemeines
Freiname Nonivamid
Andere Namen
  • N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)­nonanamid (IUPAC)
  • Pseudocapsaicin
  • Pelargonsäure-Vanillylamid (PAVA)
  • HYDROXYMETHOXYBENZYL PELARGONAMIDE (INCI)[1]
Summenformel C17H27NO3
Kurzbeschreibung

fast weißes bis weißes, kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2444-46-4
EG-Nummer 219-484-1
ECHA-InfoCard 100.017.713
PubChem 2998
ChemSpider 2891
DrugBank DB11324
Wikidata Q420228
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M02AB03

Wirkstoffklasse

Rubefazienz

Eigenschaften
Molare Masse 293,40 g·mol−1
Löslichkeit

praktisch unlöslich in kaltem Wasser, leicht löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemische Eigenschaften

Chemisch unterscheidet sich Nonivamid von Capsaicin durch die fehlende Doppelbindung und Methylgruppe in der Seitenkette.

Verwendung

Nonivamid wirkt als Analgetikum sowie durchblutungsfördernd und wird daher bei Muskel-, Gelenk- und Nervenschmerzen des rheumatischen Formenkreises eingesetzt.

Weitere Verwendung findet Pseudocapsaicin als Wirkstoff im Pfefferspray[4] oder in Pfeffer-Reizgaspatronen für Schreckschusspistolen.

Pharmakologie

Nonivamid ist ein synthetisches Capsaicin-Analogon mit analgetischen Eigenschaften, das zu einer Verringerung der Substanz P in den peripheren schmerzempfindlichen C-Fasern und Aδ-Nervenfasern bei wiederholtem Auftragen auf die Haut führt.

Handelsnamen
Monopräparate
  • Gothaplast Capsi-med Wärmepflaster (D)
  • ABC Wärme-Pflaster (D)
Kombinationspräparate
  • Finalgon (D, A), Histalgan (CH), Rubriment (A, CH)

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu HYDROXYMETHOXYBENZYL PELARGONAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 884.
  3. Datenblatt N-Vanillylnonanamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Mai 2022 (PDF).
  4. Bundesamt für Gesundheit der Schweiz, Factsheet Abwehrspray, abgerufen am 8. Oktober 2022 (PDF; 0,1 MB).

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