N-Methylperfluoroctansulfonamid

N-Methylperfluoroctansulfonamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der perfluorierten Sulfonamide und ein Derivat der Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) bzw. von Perfluoroctansulfonamid.

Strukturformel
Strukturformel von N-Methylperfluoroctansulfonamid
Allgemeines
Name N-Methylperfluoroctansulfonamid
Andere Namen
  • N-MeFOSA
  • 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluor-N-methyl-1-octansulfonamid (IUPAC)
  • N-Methylperfluor-1-octansulfonamid
Summenformel C9H4F17NO2S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31506-32-8
EG-Nummer 250-665-8
ECHA-InfoCard 100.046.044
PubChem 3034468
ChemSpider 2298910
Wikidata Q81977002
Eigenschaften
Molare Masse 513,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,3 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

N-Methylperfluoroctansulfonamid konnte als Verunreinung in der Luft, Hausstaub und menschlichem Blut nachgewiesen werden.[4][5] Etliche Proben aus der Umweltprobenbank des Bundes wurden bisher auf N-Methylperfluoroctansulfonamid hin analysiert.[6]

Eigenschaften

N-Methylperfluoroctansulfonamid ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Seine Halbwertszeit gegenüber Hydrolyse beträgt 1,7 Jahre bei einem pH-Wert von 7 und 25 °C.[2] In der Umwelt und in Organismen kann N-Methylperfluoroctansulfonamid durch Dealkylierung zu Perfluoroctansulfonamid und nachfolgender Hydrolyse zu PFOS umgewandelt werden.[7]

Verwendung

N-Methylperfluoroctansulfonamid wird als Tensid in der Abwasserbehandlung und zur Verpackung von Lebensmitteln verwendet.[1] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Tensiden und Oberflächenschutzprodukten.[4]

Regulierung

Da N-Methylperfluoroctansulfonamid unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (O−M+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ in der EU-POP-Verordnung sowie in der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung fällt, unterliegt es im EWR und in der Schweiz einem weitreichenden Verbot.[8][9]

Einzelnachweise
  1. Biosynth: FH100281 | 31506-32-8 | 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluoro-N-methyloctane-1-sulfonamide, abgerufen am 19. Dezember 2022.
  2. EPA: Summary of Physical/Chemical and Environmental Parameters for PFAS : Subject to Interim Special Order by Consent No. 20-086-CWP/AP/GW/HW/DW/SW, paragraph 37(J)(3), abgerufen am 19. Dezember 2022
  3. SGS : Physical and Chemical Properties of PFAS compounds, abgerufen am 19. Dezember 2022
  4. Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199.
  5. Daxi Liu, Bo Tang, Saisai Nie, Nan Zhao, Li He, Jiansheng Cui, Weili Mao, Hangbiao Jin: Distribution of per- and poly-fluoroalkyl substances and their precursors in human blood. In: Journal of Hazardous Materials. Band 441, 5. Januar 2023, S. 129908, doi:10.1016/j.jhazmat.2022.129908.
  6. N-Methyl-Perfluoroctansulfonamid (N-MeFOSA). In: Umweltprobenbank des Bundes. Abgerufen am 19. Dezember 2022.
  7. Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078, PMID 15694468.
  8. Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
  9. Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16
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