N-Arachidonoyl-4-hydroxy-2-methylanilin

N-Arachidonoyl-4-hydroxy-2-methylanilin (auch als VDM-11 bezeichnet) ist ein Endocannabinoid-Wiederaufnahmehemmer, der als potenter und selektiver Inhibitor des Anandamid-Membrantransporters (AMT) dient, und eine vernachlässigbare agonistische Aktivität am TRPV1-Rezeptor und sehr schwache Wirkung an den CB1 und CB2-Rezeptoren aufweist.[2]

Strukturformel
Struktur von VDM-11
Allgemeines
Name N-Arachidonoyl-4-hydroxy-2-methylanilin
Andere Namen
  • (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamid (IUPAC)
  • N-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)arachidonylamid
  • VDM-11
Summenformel C27H39NO2
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 313998-81-1
EG-Nummer (Listennummer) 631-144-8
ECHA-InfoCard 100.159.410
PubChem 9887748
ChemSpider 8063420
Wikidata Q6624893
Eigenschaften
Molare Masse 409,61 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

Löslich in Ethanol[2] und DMSO

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es ist photosensibel und wird bei Temperaturen unter −20 °C in inerten Gasen wie Argon gelagert.[1]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt VDM 11 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Februar 2016 (PDF).
  2. VDM 11 Cat. No. 1392. Tocris Bioscience, abgerufen am 29. Februar 2016 (englisch).
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