Mugineinsäure

Mugineinsäure ist ein pflanzlicher Naturstoff, der als eisenbindende chemische Verbindung zur Gruppe der Siderophore zählt.

Strukturformel
Struktur von Mugineinsäure
Allgemeines
Name Mugineinsäure
Andere Namen

4-[(2S)-2-Carboxy-1-azetidinyl]-N-[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]-L-allothreonin (IUPAC)

Summenformel C12H20N2O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69199-37-7
PubChem 11067153
ChemSpider 9242305
Wikidata Q27109879
Eigenschaften
Molare Masse 320,30 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Gerste bildet Mugineinsäure.

Mugineinsäure wurde zuerst aus Gerste isoliert[2], kommt aber auch in Weizen[3] vor. Diverse verwandte Verbindungen kommen in anderen grasartigen Pflanzen vor.[2]

Biosynthese

Die Biosynthese geht von Methionin aus und verläuft über S-Adenosylmethionin und Azetidin-2-carbonsäure. Drei Moleküle von letzterer bilden ein Molekül Mugineinsäure.[2]

Biologische Bedeutung

Als Siderophor dient die Verbindung den Pflanzen zur Aufnahme von Eisen. Sie ist vor allem auf kalkhaltigen Böden wichtig, auf denen durch den hohen pH-Wert Eisen schlecht löslich ist und es zudem mit anderen Ionen (insbesondere Ca2+) konkurriert.[2] Mugineinsäure wird von den Pflanzen vor allem bei Eisenmangel gebildet: Je größer der Mangel desto mehr Mugineinsäure wird abgegeben.[4] Mugineinsäure ist aus zwei Gründen besonders wirkungsvoll in der Aufnahme von Eisen: Einerseits hat sie eine deutlich höhere Bindungsaffinität zu Fe3+ als zu anderen relevanten Ionen (Mg2+, Ca2+, Al3+), andererseits nehmen die Pflanzen nur den Mugineinsäure-Eisen-Komplex auf, den das Aufnahmesystem von Komplexen mit anderen Metallen unterscheiden kann.[2]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Jian Feng Ma, Kyosuke Nomoto: Effective regulation of iron acquisition in graminaceous plants. The role of mugineic acids as phytosiderophores. In: Physiologia Plantarum. Band 97, Nr. 3, Juli 1996, S. 609–617, doi:10.1111/j.1399-3054.1996.tb00522.x.
  3. Yukio Sugiura, Hisashi Tanaka, Yoshiki Mino, Toshimasa Ishida, Nagayo Ota, Masatoshi Inoue, Kyosuke Nomoto, Himeko Yoshioka, Tsunematsu Takemoto: Structure, properties, and transport mechanism of iron(III) complex of mugineic acid, a possible phytosiderophore. In: Journal of the American Chemical Society. Band 103, Nr. 23, November 1981, S. 6979–6982, doi:10.1021/ja00413a043.
  4. Jian Feng Ma, Tetsuro Shinada, Chitose Matsuda, Kyosuke Nomoto: Biosynthesis of Phytosiderophores, Mugineic Acids, Associated with Methionine Cycling. In: Journal of Biological Chemistry. Band 270, Nr. 28, Juli 1995, S. 16549–16554, doi:10.1074/jbc.270.28.16549.
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