3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon

3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
Allgemeines
Name 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
Andere Namen

Isophoronnitril

Summenformel C10H15NO
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7027-11-4
EG-Nummer 411-490-4
ECHA-InfoCard 100.101.093
PubChem 99068
ChemSpider 89492
Wikidata Q27236819
Eigenschaften
Molare Masse 165,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,076 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

66,6–68,5 °C[1]

Siedepunkt

>223,5 °C[1]

Dampfdruck

0,16 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (4,76 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​317​‐​373​‐​412
P: 260​‐​270​‐​271​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​333+313[3]
Toxikologische Daten

61,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon kann durch Reaktion von Isophoron mit Blausäure unter Zuhilfenahme eines Katalysators gewonnen werden. Vorzugsweise wird eine homogene Basenkatalyse eingesetzt, hierzu werden Alkalialkoholate, insbesondere Natriummethanolat oder Calciumethanolat,[4][S 1] als Katalysator eingesetzt.[5]

Eigenschaften

3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein weißer bis farbloser Feststoff mit sehr schwachem Geruch.[1]

Verwendung

3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon ist ein wichtiges industrielles Zwischenprodukt und kann durch Ammonifikationshydrierung in Isophorondiamin (IPDA) umgewandelt und auch zur Herstellung von Isophorondiisocyanat (IPDI) verwendet werden.[6]

Einzelnachweise
  1. Evonik: GPS Safety Summary 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone, abgerufen am 22. Dezember 2021.
  2. Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. Patent EP2721002B1: Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-Trimethylcyclohexanon. Angemeldet am 5. Juni 2012, veröffentlicht am 28. November 2018, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Markus Schwarz et al.
  5. Patent EP3173402B1: Feinreinigung von Isophoronnitril durch Schmelzkristallisation. Angemeldet am 30. November 2015, veröffentlicht am 21. März 2018, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Jörg Joachim Nitz et al.
  6. Patent CN102199109A: Preparation method of isophorone nitrile. Angemeldet am 30. März 2011, veröffentlicht am 28. September 2011, Anmelder: Yantai Wanhua Polyurethanes Co, Erfinder: Xie Zengyong et al.

Anmerkungen
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cacliumethanolate: CAS-Nummer: 2914-17-2, PubChem: 6451473, Wikidata: Q83054175.
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