Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid

Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid ist ein Anthocyan aus dem Aglycon Delphinidin mit zwei Zuckerkomponenten, Sambubiose und Glucose. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation.

Strukturformel
Strukturformel von Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht dargestellt
Allgemeines
Name Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosidchlorid
Summenformel C32H39O21Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 36415-91-5 (Chlorid)
  • 1429656-97-2 (Kation)
PubChem 44256891
Wikidata Q72461920
Eigenschaften
Molare Masse 795,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: 260​‐​262[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[2] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosidchlorid angegeben.

Vorkommen
Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid ist das wichtigste Anthocyan in Maquibeeren

Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid ist das Haupt-Anthocyan in Maquibeeren (Aristotelia chilensis).[3][4] Es kommt auch in bestimmten genetischen Varianten der Erbse vor.[5]

Eigenschaften

Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid wirkt im Mausmodell antidiabetisch.[6]

Einzelnachweise
  1. Extrasynthese: MATERIAL SAFETY DATA SHEET Delphinidin-3-O-sambubioside-5-O-glucoside chloride - 0917.pdf, abgerufen am 28. Juli 2023
  2. Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X (elsevier.com [abgerufen am 9. August 2023]).
  3. María Teresa Escribano-Bailón, Cristina Alcalde-Eon, Orlando Muñoz, Julián C. Rivas-Gonzalo, Celestino Santos-Buelga: Anthocyanins in berries of Maqui [Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz]. In: Phytochemical Analysis. Band 17, Nr. 1, Januar 2006, S. 8–14, doi:10.1002/pca.872.
  4. Carlos L. Céspedes, Maribel Valdez-Morales, José G. Avila, Mohammed El-Hafidi, Julio Alarcón, Octavio Paredes-López: Phytochemical profile and the antioxidant activity of Chilean wild black-berry fruits, Aristotelia chilensis (Mol) Stuntz (Elaeocarpaceae). In: Food Chemistry. Band 119, Nr. 3, 1. April 2010, S. 886–895, doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.045.
  5. Carmel M. Statham, R.K. Crowden, J.B. Harborne: Biochemical genetics of pigmentation in Pisum sativum. In: Phytochemistry. Band 11, Nr. 3, März 1972, S. 1083–1088, doi:10.1016/S0031-9422(00)88457-5.
  6. Leonel E. Rojo, David Ribnicky, Sithes Logendra, Alex Poulev, Patricio Rojas-Silva, Peter Kuhn, Ruth Dorn, Mary H. Grace, Mary Ann Lila, Ilya Raskin: In vitro and in vivo anti-diabetic effects of anthocyanins from Maqui Berry (Aristotelia chilensis). In: Food Chemistry. Band 131, Nr. 2, März 2012, S. 387–396, doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.066, PMID 26279603, PMC 4535716 (freier Volltext).
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