Cyclopentanonethylenketal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentanonethylenketal
Andere Namen	1,4-Dioxaspiro[4.4]nonan (IUPAC); Cyclopentanonethylenacetal;
Summenformel	C7H12O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	567225
ChemSpider	493123
Wikidata	Q122955866
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,030 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	54–55 °C[1] bei 47 hPa
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐370+378[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclopentanonethylenketal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale. Bekanntheit erlangte die Verbindung durch die Synthese des Moleküls Cuban, in der es ein Zwischenedukt darstellt.

Synthese

Cyclopentanonethylenketal kann über eine katalytische Acetalisierung von Cyclopentanon mit Ethylenglycol hergestellt werden. Als Lösungsmittel wird Toluol, als Säurekatalysator p-Toluolsulfonsäure (p-TsOH) eingesetzt. Als Nebenprodukt entstehendes Wasser wird der Reaktion mithilfe eines Dean-Stark-Wasserabscheiders laufend entzogen, um das chemische Gleichgewicht auf die Seite der Produkte zu verschieben.[2][3]

Einzelnachweise

Datenblatt Cyclopentanone ethylene ketal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2024 (PDF).
Philip E. Eaton: Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts. In: Angewandte Chemie. Band 104, Nr. 11, November 1992, S. 1447–1462, doi:10.1002/ange.19921041105.
T. G. Archibald, M. Farnia, K. Baum: Synthesis of Tetra-Functional Cubane Derivatives. Defense Technical Information Center, Fort Belvoir, VA 3. März 1989, doi:10.21236/ada205919 (dtic.mil [PDF]).

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[Sigma-1] Datenblatt Cyclopentanone ethylene ketal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2024 (PDF).

[2] Philip E. Eaton: Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts. In: Angewandte Chemie. Band 104, Nr. 11, November 1992, S. 1447–1462, doi:10.1002/ange.19921041105.

[3] T. G. Archibald, M. Farnia, K. Baum: Synthesis of Tetra-Functional Cubane Derivatives. Defense Technical Information Center, Fort Belvoir, VA 3. März 1989, doi:10.21236/ada205919 (dtic.mil [PDF]).