Cyclohexanonoxim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexanonoxim
Andere Namen	N-Hydroxycyclohexanimin (IUPAC); (Hydroxyimino)cyclohexan;
Summenformel	C6H11NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-874-0
ECHA-InfoCard	100.002.613
PubChem	7517
ChemSpider	7236
Wikidata	Q1147519
Eigenschaften
Molare Masse	113,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,98 g·cm−3 (90 °C)[1]
Schmelzpunkt	90 °C[1]
Siedepunkt	206–210 °C[1]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐302‐319‐373‐412
	P: 210‐280‐301+330+331‐312‐305+351+338‐337+313‐370+378[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 126 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2205 J·g⁻¹ bzw. −250 kJ·mol⁻¹.[2]

Verwendung

Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von ε-Caprolactam.[3] Die Umsetzung zu ε-Caprolactam erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem wird dann durch Polymerisation Nylon (Polyamid 6, auch Perlon genannt) gewonnen.

Synthese von Caprolactam

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyclohexanonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
Eintrag zu Cyclohexanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyclohexanonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Morisaki-2] Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.

[3] Eintrag zu Cyclohexanon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.