Chloraminophenamid
Chloraminophenamid (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chloraminophenamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H8ClN3O4S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 285,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
257–261 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Chloraminophenamid wurde erstmals 1960 von Frederick C. Novello et al. synthetisiert. Das Edukt meta-Chloranilin wurde dabei in einem ersten Schritt langsam unter Eiskühlung in einem zwölffachen Überschuss an Chlorschwefelsäure aufgelöst und dann portionsweise Natriumchlorid zugegeben. Währenddessen wurde die Temperatur bis 150 °C hochgefahren und bei dieser etwa 2 h belassen. Das ergab das doppelte Sulfonylchlorid, welches in einem zweiten Schritt mit Ammoniak zum Produkt umgesetzt wurde (Nukleophile Substitution).[2]
Einzelnachweise
- Datenblatt 4-Amino-6-chloro-1,3-benzenedisulfonamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2022 (PDF).
- F. C. Novello, S. C. Bell, E. L. A. Abrams, C. Ziegler, J. M. Sprague: Diuretics: aminobenzenedisulfonamides. In: J. Org. Chem. Band 25, Nr. 6, 1960, S. 965–970, doi:10.1021/jo01076a027.
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