Bisphenol M

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol M
Andere Namen	4,4′-(1,3-Phenylendi-2,2-propandiyl)diphenol (IUPAC); 4,4′-[1,3-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol; 1,3-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol; BPM;
Summenformel	C24H26O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	428-970-4
ECHA-InfoCard	100.102.734
PubChem	3292100
ChemSpider	2540817
Wikidata	Q65643372
Eigenschaften
Molare Masse	346,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,17 g·cm−3
Schmelzpunkt	135–139 °C[1]
Siedepunkt	>222 °C[1]
Dampfdruck	0,000 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,2 mg/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐361f‐411
	P: 201‐273‐280‐302+352‐308+313[1]
Toxikologische Daten	5465 mg·kg−1 (LD50, Ratte (männlich), oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte (männlich), transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisphenol M kurz (BPM) ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole. BPM besteht aus einem zentralen Phenylring, der mit dem wesentlichen Strukturelement von Bisphenol A (BPA) in meta-Position zweifach substituiert ist, einem 1,3-Phenylenisopropyliden-Substituenten.

BPM wird als Alternative zum umstrittenen BPA in Kunststoffprodukten verwendet.

Die ECHA (European Chemicals Agency) stuft Bisphenol M in verschiedenen Kategorien als problematisch ein, insbesondere als Kontaktallergen und als Verdachtsfall für Reproduktionstoxizität.

Verwendung

Wie andere Bisphenole wird Bisphenol M für die Herstellung von Polycarbonaten und Thermoplasten sowie Phthalonitrilether Harzen eingesetzt. Die Produkte werden unter anderem verwendet in Beschichtungen, Klebstoffen, Elektronikbauteilen, Werkstoffen der Zahnmedizin, Strukturbauteilen und Autos.[3]

Freisetzung

Aus Bisphenol M enthaltenden Kunststoffen werden zahlreiche Gegenstände des täglichen Gebrauchs hergestellt. Eine Studie über die Exposition von Schweizer Kindern zu Bisphenol-A-Alternativen aus dem Jahr 2020 fand im Urin von Säuglingen eine ungewöhnlich hohe Konzentration an Bisphenol M[3]; bei Kleinkindern war die Konzentration deutlich geringer. Im Rahmen der Studie wurde vermutet, dass BPM vermehrt in BPA-freien Produkten verwendet wird, insbesondere in Lebensmittelkontaktmaterialien für Säuglinge.

Siehe auch

Endokrine Disruptoren

Einzelnachweise

Datenblatt Bisphenol M bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2024 (PDF).
Eintrag zu 4,4′-(1,3-phenylene-bis(1-methylethylidene))bis-phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Fiorella Lucarini, Tropoja Krasniqi, Gaëlle Bailat Rosset, Nicolas Roth, Nancy B Hopf, Marie-Christine Broillet, Davide Staedler: Exposure to New Emerging Bisphenols Among Young Children in Switzerland. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 17, Nr. 13, 3. Juli 2020, S. 4793, doi:10.3390/ijerph17134793.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Datenblatt Bisphenol M bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2024 (PDF).

[CLP_100.102.734-2] Eintrag zu 4,4′-(1,3-phenylene-bis(1-methylethylidene))bis-phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[lucarini-3] Fiorella Lucarini, Tropoja Krasniqi, Gaëlle Bailat Rosset, Nicolas Roth, Nancy B Hopf, Marie-Christine Broillet, Davide Staedler: Exposure to New Emerging Bisphenols Among Young Children in Switzerland. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 17, Nr. 13, 3. Juli 2020, S. 4793, doi:10.3390/ijerph17134793.