Benzoesäureanhydrid

Benzoesäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride, genauer das Säureanhydrid der Benzoesäure.

Strukturformel
Strukturformel von Benzoesäureanhydrid
Allgemeines
Name Benzoesäureanhydrid
Summenformel C14H10O3
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-97-0
EG-Nummer 202-291-1
ECHA-InfoCard 100.002.084
PubChem 7167
Wikidata Q11567424
Eigenschaften
Molare Masse 226,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,199 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

38–42 °C[1]

Löslichkeit

in organischen Lösemitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Benzoesäureanhydrid entsteht beim Kochen von Benzoesäure mit (wasserentziehendem) Essigsäureanhydrid, technisch aus Benzoylchlorid und Benzoesäure, oder durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Wasser.[2]

Eigenschaften

Benzoesäureanhydrid ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich ist.[1][2] Durch siedendes Wasser bzw. wässrige Laugen wird es unter Bildung von Benzoesäure hydrolytisch gespalten.[3]

Verwendung

Benzoesäureanhydrid wird als Benzoylierungsmittel in organischen Synthesen, insbesondere von Pharmazeutika und Farbstoffen, verwendet.[2] Benzoesäureanhydrid bietet eine bequeme Möglichkeit Benzoesäureester herzustellen, die gegenüber Hydrolyse stabiler als Essigsäureester sind. Dort dient die Benzoylgruppe als Schutzgruppe für Alkohol-Funktionen.[4]

Es dient auch als Arylierungsmittel in der Heck-Reaktion. Ferner wird es verwendet, um Benzoesäure und anderen Verbindungen wie Furan-2-yl-phenyl-methanon durch Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen herzustellen. Zusätzlich wird es für die Synthese von Carbonsäureestern und Lactonen verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Benzoic anhydride, ≥95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2016 (PDF).
  2. Eintrag zu Benzoesäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juli 2016.
  3. spektrum.de: Benzoesäureanhydrid - Lexikon der Chemie, abgerufen am 8. Juli 2016.
  4. Michael B. Smith: Organic synthesis. 3. Auflage. Wavefunction, Inc., [Irvine, CA ] 2010, ISBN 978-1-890661-40-3 (google.hu).
  5. Datenblatt Benzoic anhydride, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juli 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
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