6:2-Fluortelomeralkohol

6:2-Fluortelomeralkohol (6:2-FTOH) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Fluortelomeralkohole innerhalb der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Strukturformel
Strukturformel von 6:2-Fluortelomeralkohol
Allgemeines
Name 6:2-Fluortelomeralkohol
Andere Namen
  • 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluor-1-octanol (IUPAC)
  • 2-(Perfluorhexyl)ethanol
  • 6:2-FTOH
  • 1H,1H,2H,2H-Perfluoroctanol
  • 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluor-1-octanol
Summenformel C8H5F13O
Kurzbeschreibung

klare, hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 647-42-7
EG-Nummer 211-477-1
ECHA-InfoCard 100.010.435
PubChem 69537
ChemSpider 62741
Wikidata Q27278658
Eigenschaften
Molare Masse 364,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,651 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[3]

Siedepunkt

88–95 °C (bei 37 mbar)[1]

Löslichkeit

18,8 mg·L−1 in Wasser (bei 22,5 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

6:2-FTOH wird mittels Telomerisation hergestellt, wovon sich auch der Name ableitet.

Verwendung

Mit perfluorierten Tensiden werden verschiedene Verbraucherprodukte wie Textilien oder Lebensmittelverpackungen ausgerüstet, um ihnen wasser- und fettabweisende Eigenschaften zu verleihen. 6:2-FTOH kann als Verunreinigung in Endprodukten wie Papier oder Karton für Lebensmittelverpackungen enthalten sein.[5]

Biologische Bedeutung

Die Produkt-Verunreinigungen können aus den Materialien hinaus migrieren.[6] 6:2-FTOH kann u. a. in Perfluorhexansäure, Perfluorpentansäure und Perfluorbutansäure umgewandelt werden, welche in der Umwelt persistent sind.[7][8]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1H,1H,2H,2H-Perfluoro-1-octanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2022 (PDF).
  2. Registrierungsdossier zu 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctan-1-ol (Abschnitt Appearance / physical state / colour) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2022.
  3. Registrierungsdossier zu 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctan-1-ol (Abschnitt Melting point / freezing point) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2022.
  4. Registrierungsdossier zu 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctan-1-ol (Abschnitt Water solubility) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2022.
  5. Bundesinstitut für Risikobewertung: Perfluorchemikalien in Papieren und Kartons für Lebensmittelverpackungen (PDF; 52 kB). Oktober 2005
  6. T. H. Begley, K. White, P. Honigfort, M. L. Twaroski, R. Neches: Perfluorochemicals: Potential sources of and migration from food packaging. In: Food Additives and Contaminants. Band 22, Nr. 10, Oktober 2005, S. 1023–1031, doi:10.1080/02652030500183474.
  7. Mary Joyce A. Dinglasan, Yun Ye, Elizabeth A. Edwards, Scott A. Mabury: Fluorotelomer Alcohol Biodegradation Yields Poly- and Perfluorinated Acids. In: Environmental Science & Technology. Band 38, Nr. 10, 1. Mai 2004, S. 2857–2864, doi:10.1021/es0350177.
  8. LFP Projekt B4.14: PFC-Arbeitshilfe, Anlage A – Grundlagen. S. 15–16 (hlnug.de [PDF]).
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