5-Decen

Strukturformel
	; ;
	cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name	5-Decen
Andere Namen	Dec-5-en
Summenformel	C10H20
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.039.282
PubChem	23916
Wikidata	Q30118589
Eigenschaften
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,74 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−112 °C (cis)[2]; −73 °C (trans)[2];
Siedepunkt	170 °C (cis)[2]; 171 °C (trans)[2];
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[3]; mischbar mit Ethanol und Ether[2];
Brechungsindex	1,424 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Decen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Decene, die in zwei isomeren Formen vorkommt.

Gewinnung und Darstellung

trans-5-Decen kann durch Reaktion von 5-Decin mit Lithium in Ammoniak gewonnen werden.[4] Durch Reaktion von 5-Decin mit Wasserstoff und einem Lindlar-Katalysator kann cis-5-Decen dargestellt werden. Durch zusätzliche Reaktionsschritte (Reaktion mit Brom, Dichlormethan und Natriumamid zu 5-Decin) ist auf diese Art und Weise eine Umwandlung der cis- in die trans-Form und umgekehrt möglich.[5] Durch spezielle Katalysatoren ist auch Darstellung von cis-5-Decen mit hoher Reinheit durch Metathese von 1-Hexin möglich.[6]

Eigenschaften

5-Decen ist ein farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2] Bei seiner Pyrolyse entstehen neben Propen, Ethen, 1-Buten und 1-Hepten zahlreiche weitere organische Verbindungen.[7]

Verwendung

trans-5-Decen kann verwendet werden, um die Wirkung der Cyclisierung und die Stabilität der bei der Ozonolyse gebildeten Criegee-Zwischenprodukte zu charakterisieren.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2017 (PDF).
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu trans-5-Decene, 97% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 8. Februar 2024.
John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2015, ISBN 978-1-305-68646-5, S. 286-IA10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
mit.edu: DSpace@MIT: Z-selective olefin metathesis processes and Cis/syndioselective ROMP with high oxidation state molybdenum alkylidenes, abgerufen am 3. Juni 2017
Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 181 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2017 (PDF).

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thermofisher-3] Eintrag zu trans-5-Decene, 97% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 8. Februar 2024.

[John_E._McMurry-4] John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2015, ISBN 978-1-305-68646-5, S. 286-IA10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[McMurry,_John_E.-5] McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[mit.edu-6] t.edu: DSpace@MIT: Z-selective olefin metathesis processes and Cis/syndioselective ROMP with high oxidation state molybdenum alkylidenes, abgerufen am 3. Juni 2017

[Serban_C._Moldoveanu-7] Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 181 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).