4-Acetoxy-2-azetidinon

4-Acetoxy-2-azetidinon oder 4-AA ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-Azetidinone (β-Lactame). 4-AA ist ein Vorläufer der β-Lactam-Antibiotika aus den Familien der Carbapeneme und Peneme.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Acetoxy-2-azetidinon
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 4-Acetoxy-2-azetidinon
Andere Namen
  • 4-AA
  • AOSA
Summenformel C5H7NO3
Kurzbeschreibung

dunkelgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28562-53-0
EG-Nummer 249-083-7
ECHA-InfoCard 100.044.606
PubChem 119981
Wikidata Q17122082
Eigenschaften
Molare Masse 129,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

38–40 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​334
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Eine mögliche Darstellung für 4-AA geht von Threonin aus.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 4-Acetoxy-2-azetidinone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2014 (PDF).
  2. Guo-Bin Zhou, Yue-Qing Guan, H. e. Tang, Yan-Bin Zhao, Li-Rong Yang: Practical synthetic approach to 4-acetoxy-2-azetidinone for the preparation of carbapenem and penem antibiotics. In: Research on Chemical Intermediates. Band 38, Nr. 1, Januar 2012, S. 251–259, doi:10.1007/s11164-011-0344-5.
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