3-Chlor-1-propanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlor-1-propanol
Andere Namen	Trimethylenchlorhydrin; 1-Chlor-3-hydroxypropan;
Summenformel	C3H7ClO
Kurzbeschreibung	klare farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-992-9
ECHA-InfoCard	100.009.994
PubChem	12313
ChemSpider	11809
Wikidata	Q27251597
Eigenschaften
Molare Masse	94,019 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,131 g·cm−3[1]
Siedepunkt	160–162 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	2300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Chlor-1-propanol ist eine chemische Verbindung vom Typ eines linearen C₃-Chlorhydrins.

Gewinnung und Darstellung

3-Chlor-1-propanol wurde erstmals 1916 von C. G. Derick und D. W. Bissell durch Reaktion von 1,3-Propandiol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C synthetisiert. Diese Methode liefert allerdings nur eine sehr geringe Ausbeute.[2] Technisch wird 3-Chlor-1-propanol schon seit den 1930er Jahren unter Katalyse aus Ethen, Formaldehyd und Chlorwasserstoff synthetisiert.[3] Das Patent wurde von der IG Farben angemeldet.

Verwendung

3-Chlor-1-propanol wird in der medizinischen Chemie als Linker eingesetzt.[4] Abgesehen davon kann es zu Oxetan kondensiert werden.

Sicherheitshinweise

3-Chlor-1-propanol hat einen Flammpunkt von 75 °C.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt 3-Chlor-1-propanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2022 (PDF).
C. G. Derick, D. W. Bissell: STUDIES OF TRIMETHYLENE OXIDE. I. PREPARATION AND CHARACTERIZATION. In: Journal of the American Chemical Society. Band 38, Nr. 11, 1916, S. 2478–2486, doi:10.1021/ja02268a023.
Patent DE673681: Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Alkoholen. Veröffentlicht am 27. März 1939, Erfinder: Wilhelm Fitzky.
H. Prescher, S. A. Gütgemann, C. Watzl, R. Brossmer: Design, synthesis, and biological evaluation of small, high-affinity siglec-7 ligands. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 60, Nr. 03, 2017, S. 941–956, doi:10.1021/acs.jmedchem.6b01111.

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[SIGMA-1] Datenblatt 3-Chlor-1-propanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2022 (PDF).

[derick1916studies-2] C. G. Derick, D. W. Bissell: STUDIES OF TRIMETHYLENE OXIDE. I. PREPARATION AND CHARACTERIZATION. In: Journal of the American Chemical Society. Band 38, Nr. 11, 1916, S. 2478–2486, doi:10.1021/ja02268a023.

[IGFarbenPatent-3] Patent DE673681: Verfahren zur Darstellung von halogensubstituierten Alkoholen. Veröffentlicht am 27. März 1939, Erfinder: Wilhelm Fitzky.

[prescher2017design-4] H. Prescher, S. A. Gütgemann, C. Watzl, R. Brossmer: Design, synthesis, and biological evaluation of small, high-affinity siglec-7 ligands. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 60, Nr. 03, 2017, S. 941–956, doi:10.1021/acs.jmedchem.6b01111.