3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol

3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung. Wenn nicht näher bezeichnet, handelt es sich genauer um ein Gemisch von drei stereoisomeren Stoffen:

  • (3R,6R)-3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol,
  • (3S,6S)-3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol und
  • meso-3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol.
Strukturformel
Strukturformel von 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol
Vereinfachte Strukturformel des Stereoisomerengemisches
Allgemeines
Name 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol
Andere Namen

Surfynol 82

Summenformel C10H18O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-66-0
ECHA-InfoCard 100.001.029
PubChem 6546
ChemSpider 6298
Wikidata Q27279084
Eigenschaften
Molare Masse 170,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

52–55 °C[1]

Siedepunkt

135 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[2]
  • sehr gut löslich in Acetone, Ethanol, Benzol und Tetrachlormethan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​501[1]
Toxikologische Daten

1400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol kann durch Reaktion von 3-Methyl-1-pentin-3-ol und 2-Butanon in flüssigem Ammoniak und in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol ist ein weißer Feststoff[1], der löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol wird als Surfactant verwendet.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3,6-Dimethyl-4-octyne-3,6-diol bei TCI Europe, abgerufen am 4. Dezember 2018.
  2. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-19372-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Google Patents: EP1808426A1 – Process for the preparation of alkynediols – Google Patents, abgerufen am 4. Dezember 2018.
  4. M.R. Porter: Handbook of Surfactants. Springer, 2013, ISBN 978-1-4757-1293-3, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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