2-Ethylhexyldiphenylphosphat

2-Ethylhexyldiphenylphosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethylhexyldiphenylphosphat
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Ethylhexyldiphenylphosphat
Andere Namen
  • Diphenyl-(2-ethylhexyl)phosphat
  • Phosphorsäure-2-ethylhexyldiphenylester
  • Phosphorsäurediphenyl-2-ethylhexylester
  • Diphenylisooctylphosphat
Summenformel C20H27O4P
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1241-94-7
EG-Nummer 214-987-2
ECHA-InfoCard 100.013.625
PubChem 14716
ChemSpider 14040
Wikidata Q27259513
Eigenschaften
Molare Masse 362,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,091 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−30 °C[1]

Siedepunkt

239 °C (13,3 hPa)[1]

Dampfdruck

0,267 hPa (150 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in allen gebräuchlichen organischen Lösemitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400​‐​411
P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten

> 7900 mg·kg−1 (LD50, > 7900 mg·kg−1, transdermal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexyldiphenylphosphat kann durch zweistufige Umsetzung von Phosphoroxytrichlorid zunächst mit 2-Ethylhexanol und anschließend Natriumphenolat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

2-Ethylhexyldiphenylphosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 240 °C.[1]

Verwendung

2-Ethylhexyldiphenylphosphat wird als Weichmacher, insbesondere zur Verbesserung der Kältebeständigkeit von PVC, als Flammschutzmittel für PVC und als Hydraulikflüssigkeit in der Flugindustrie verwendet.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Ethylhexyldiphenylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. BG Chemie: Microsoft Word - Nr194-K.doc - Toxikologische Bewertung, abgerufen am 19. März 2022.
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