Naphthalin-1,6-disulfonsäure
Naphthalin-1,6-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren und wird als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe industriell hergestellt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Naphthalin-1,6-disulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,6-Naphthalindisulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H8O6S2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 288,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Herstellung
Die Säure wird durch Sulfonierung von Naphthalin gewonnen. Sie ist ein Beiprodukt der Herstellung von Naphthalin-1,5-disulfonsäure.[3]
Verwendung
Naphthalin-1,6-disulfonsäure dient als Edukt zur Herstellung von Farbstoffen (Farbmitteln). Die Disulfonsäure lässt sich in der 8-Position zur 8-Nitronaphthalin-1,6-disulfonsäure nitrieren; aus dem 8-Nitro-Derivat erhält man durch Béchamp-Reduktion die 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure (Amino-ε-Säure).[1] Die Aminogruppe kann in die Hydroxygruppe umgewandelt werden, indem man jene in das Diazoniumsalz überführt und dieses sauer hydrolysiert (Phenolverkochung).[4]
Sicherheitshinweise
Naphthalin-1,6-disulfonsäure wirkt stark ätzend.[2]
Einzelnachweise
- Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 693, doi:10.1002/14356007.a17_009.
- Datenblatt Naphthalin-1,6-disulfonsäure (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD55078, abgerufen am 23. Mai 2022.
- Beyer-Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 21. Aufl., S. 630–631.
- M. Andresen, D.R.P Nr. 45776. In: Paul Friedlaender, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und verwandter Industriezweige, Bd. II, S. 253 (1888), zitiert nach Robert Felix Edelmann: Ueber die 1,4,8-, 2,4,8-, 1,3,8-, 1,4,7- und 2,4,7-Amino-Naphthalin-Disulfosäuren. Dissertation, ETH Zürich 1925. doi:10.3929/ethz-a-000097131, eth-21068-01.