(2-Ethylhexyl)glycidylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	(2-Ethylhexyl)glycidylether
Andere Namen	2-{[(2-Ethylhexyl)oxy]methyl}oxiran (IUPAC)
Summenformel	C11H22O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-553-6
ECHA-InfoCard	100.017.776
PubChem	17162
ChemSpider	16246
Wikidata	Q26841189
Eigenschaften
Molare Masse	186,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,893 g·cm−3[1]
Siedepunkt	233 °C[1]; 60–62 °C (0,3 mmHg)[2];
Dampfdruck	29 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,143 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3];
Brechungsindex	1,434 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 280‐302+352[1]
Toxikologische Daten	7800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

(2-Ethylhexyl)glycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Ether.

Gewinnung und Darstellung

(2-Ethylhexyl)glycidylether kann durch Kondensationsreaktion von 2-Ethylhexanol mit Epichlorhydrin in Anwesenheit eines Lewis-Säure-Katalysators hergestellt werden. Der zunächst entstehende Halohydrinether wird durch eine alkalische Dehydrohalogenierung in Gegenwart von Tetraethylammoniumbromid in den (2-Ethylhexyl)glycidylether überführt.[4][5]

Eigenschaften

(2-Ethylhexyl)glycidylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

(2-Ethylhexyl)glycidylether wird als Reaktives Epoxidverdünnungsmittel, Stabilisator und viskositätsverringerndes Mittel für Epoxidharze verwendet.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu (2-Ethylhexyl)-glycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. April 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt (2-Ethylhexyl)-glycidylether, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2022 (PDF).
Michael Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 267 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Marian Spadto, Lech Iwański, Zofia Pokorska: Wpływ rodzaju katalizatora na przebieg syntezy glicydylowego eteru 2-etyloheksanolu (The effect of catalyst type on the synthesis of 2-ethylhexyl glycidyl ether). In: Przemysł Chemiczny. Band 83, Nr. 3, 2004, S. 133–136 (polnisch, sigma-not.pl).
Google Patents: KR101528751B1 - Method for producing ethylhexylglycerin - Google Patents, Abrufdatum 2. April 2022

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[GESTIS-1] Eintrag zu (2-Ethylhexyl)-glycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. April 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt (2-Ethylhexyl)-glycidylether, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2022 (PDF).

[Michael_Ash-3] Michael Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 267 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Marian Spadto, Lech Iwański, Zofia Pokorska: Wpływ rodzaju katalizatora na przebieg syntezy glicydylowego eteru 2-etyloheksanolu (The effect of catalyst type on the synthesis of 2-ethylhexyl glycidyl ether). In: Przemysł Chemiczny. Band 83, Nr. 3, 2004, S. 133–136 (polnisch, sigma-not.pl).

[google.com-5] Google Patents: KR101528751B1 - Method for producing ethylhexylglycerin - Google Patents, Abrufdatum 2. April 2022